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Seit seiner Gründung im Jahre 1995 hat sich der Pop-Chor immer wieder neuen Herausforderungen gestellt. Nach Open-Air Konzerten, Public Singing oder Benefizkonzerten war es nur folgerichtig, dass Ralf Reiter beim Pop-Chor auf offene Ohren stieß, als er 2005 wegen einer Zusammenarbeit bei der Aufführung eines Musicals nachfragte.Die anfängliche Skepsis wich bald der Zuversicht und so nahm der Pop-Chor gemeinsam mit der Band  „Eat the Beat“ (damals „TIMELESS“) das Musical „Der kleine Horrorladen“ in Angriff.

Im Frühjahr 2007 war es schließlich so weit und das Musical wurde drei Mal vor ausverkauftem Haus in der Festhalle Winzeln aufgeführt.Die begeisterten Reaktionen belohnten das Musicalteam für die tolle Arbeit.
Nach diesem großen Erfolg dauerte es nicht lange, bis aus dem Kreis der Mitwirkenden - zunächst vereinzelt und schließlich immer häufiger - die Frage gestellt wurde, wann denn das nächste Musical-Projekt in Angriff genommen werde.
Im Frühjahr 2009 fassten der Pop-Chor und Mitglieder der Band „Eat the Beat“ dann den Entschluss, zu einem zweiten Projekt dieser Art. Noch im gleichen Sommer begann die Suche nach einem geeigneten Musical durch Besuche von Musicalaufführungen unter anderem in Meppen und der Alten Oper in Frankfurt.Aus diesen Musicalbesuchen wurde die Erkenntnis gewonnen, dass sich aus verschiedenen Gründen keines der in der engeren Wahl befindlichen für eine Aufführung in Winzeln eignet.So begann der Chorleiter zunächst etwas zögerlich,  doch im Laufe der Zeit mit wachsender Begeisterung auch darüber nachzudenken, ob es nicht möglich  wäre ein „maßgeschneidertes“ Stück selbst zu schreiben. Über die folgenden Monate hinweg hat sich diese Idee verfestigt und konkretisiert und so entstanden in Zusammenarbeit mit den Musikern von „Eat the Beat“ schon bald erste Text- und Liedentwürfe des Musicals „Dr. Brain“. 2011 war es dann so weit und das komplett in Eigenregie entwickelte Musical um künstliche Intelligenz begeisterte in den ausverkauften Aufführungen rund 1300 Besucher. 

Der Chor hat es immer wieder verstanden, Neuland zu betreten und sein Publikum zu überraschen. So wurden zum Beispiel Open-Air Konzerte bei der Alten Kirche veranstaltet oder das Publikum bei einem „Public Singing“ mit einbezogen.
2014 folgte die vorerst letzte Musicalaufführung, als der Chor beim Musical „Franziskus“ in der Neckarhalle Oberndorf mitwirkte.

Schon zur ersten Singstunde des Pop-Chors trafen sich 15 Sängerinnen und Sänger, die Spaß an dem angebotenen Musikprogramm hatten.
Viele davon gehören dem Chor, der sich rasant weiterentwickelte, noch heute an. Im Jahr 2015 bestand der Chor aus 45 Sängerinnen und Sängern.

Dr. Roland Gerster leitete den Chor insgesamt 17 Jahre lang, bevor im Sommer 2012 Sarah Limberger die künstlerische Leitung übernahm.